Jej pierwszą główną rolą była w 1999 r. jako Felicity Shagwell w Austin Powers: Szpieg, który nie umiera nigdy. Wystąpiła w teledysku do pokrycia Lenny Kravitz w "American Woman". Również w 1999 roku, wystąpiła w filmie Wielka Heca Bowfingera. Graham podjął ról w głównego nurtu filmów, w tym Mary Kelly w 2001 roku w filmie From Hell, w oparciu o historię Kuby Rozpruwacza i Judy Robinson w 1998 roku w filmie Lost In Space, a ona została również oddanych w wielu niezależnych filmów. Niektóre z tych filmów, jak Bobby 2006 roku, przyniosły jej uznanie krytyków. Wystąpiła także w thrillerze erotycznym Killing Me Softly. Graham grał sobie na jednym z odcinków serialu Sex and the City. W 2003 roku pojawił się w Anger Management komedii.